Кирилл Пирогов родился в Тегеране, его отец работал в сфере внешней торговли, занимаясь экспортом и импортом тяжёлой дорожной и строительной техники.
В детстве Кирилл занимался в театральной студии под руководством Сергея Казарновского, окончил музыкальную школу. Родители видели для него будущее в более серьёзной профессии и хотели, чтобы их сын учился в университете. Однако решение уже было принято, и в 1994 году Кирилл окончил ВТУ им. Б. В. Щукина (курс Владимира Иванова). После чего получил предложение играть в театре «Мастерская Петра Фоменко» (и стал первым, кого взяли в театр «со стороны»).
Дебют Пирогова в кино состоялся в 1995 году в фильме Георгия Данелия «Орёл и решка», где он сыграл главную роль, но настоящую популярность актёру принесла роль Ильи Сетевого в фильме «Брат 2» Алексея Балабанова.
Ставит дипломные спектакли в ТИ им. Бориса Щукина.